* בחג הסוכות קיימת מצווה יתרה ומיוחדת לשמוח, יותר מאשר בשאר המועדים.
* על פי הרמב"ם, בבית המקדש הייתה שמחה יתרה בחג הסוכות בהשוואה למועדים אחרים.
* התורה מתנה את השמחה בחג בקיום מצוות צדקה.
* חז"ל מסבירים את הפסוק "ושמחת בחגך": אם האדם משמח את ארבעת האנשים של הקדוש ברוך הוא (הלוי, הגר, היתום והאלמנה), הקדוש ברוך הוא ישמח את ארבעת האנשים של האדם (בנו, בתו, עבדו ואמתו).
* אם האדם אינו משמח את עניי השם, הקדוש ברוך הוא לא ישמח את משפחתו של האדם.
* הרמב"ם מדגיש כי אדם ששמח בחג אך אינו נותן צדקה לאלמנות, יתומים ועניים, חווה רק את "שמחת כרסו" והדבר אינו נחשב למצוות שמחה.
* הרעיון מוסבר באמצעות משל על אב עשיר שעבר למדינת הים והזמין למסיבה את משפחתו, שכללה בן עשיר ובן עני מרובה ילדים.
* האב שלח מכתב לבן העשיר, שהתלונן על הפסדים אפשריים מסגירת המפעל שלו, והבטיח לשלם לו עד הפרוטה האחרונה על כל ההוצאות שיוציא לכבודו.
* הבן העשיר סירב לבקשת אחיו העני להלוות לו כסף לרכישת בגדים ונעליים עבור משפחתו לקראת הנסיעה.
* כשהגיעו למדינת הים, האב קיבל את פני הבן העשיר בשמחה, אך נדהם והתבייש לראות את בנו העני ומשפחתו מגיעים בבגדים קרועים ויחפים.
* האב שלח מיד משרת לקנות למשפחת הבן העני בגדים, חליפות ונעליים, ושיכן אותם בבית מלון.
* לקראת החזרה, הבן העשיר דרש מהאב את החזר ההוצאות כפי שהובטח במכתב.
* האב סירב לשלם והסביר כי ההבטחה הייתה לכסות אך ורק הוצאות שנעשו "לכבודו".
* האב הבהיר לבן העשיר שאילו באמת דאג לכבודו, הוא היה מלביש את אחיו המסכן, ומכיוון שדאג רק להנאתו האישית – לא יקבל החזר.
* בנמשל, הקדוש ברוך הוא רוצה שכל עם ישראל ישמחו, מכיוון שכולם אחים ובניו, והוא אוהב במיוחד עניים, יתומים ואלמנות.
* התורה יוצאת מגדרה לברך אדם שתומך באוכלוסיות אלו, שהם אחינו.
* שמחת הנזקקים מהווה הוכחה לכך ששמחת החג של האדם היא באמת לכבוד הקדוש ברוך הוא, ובתמורה השם מעניק לאדם שפע מטובו.
* מי ששמח ללא דאגה לאחיו וללא מידת החסד, אינו מקבל שכר על שמחתו.
* על מנת לקיים את השמחה בעבודת השם כראוי, יש להשתדל לשמח את כל עם ישראל לכבוד השם יתברך.
